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Joseph Pilates nasce in una cittadina nei pressi di Düsseldorf nel 1883.
La salute cagionevole in infanzia e l'asma lo rendono un bambino debole, fragile tuttavia ha un temperamento molto determinato e desidera ardentemente migliorare il suo stato fisico.
Si dedica quindi sin da giovanissimo allo sport sperimentando moltissime discipline: pratica yoga, ginnastica, sci, difesa personale, danza, pugilato e sollevamento pesi.

Questo gli permette di creare un suo metodo di allenamento innovativo ed efficace ideando un sistema in cui forza e flessibilità sono in perfetto equilibrio. Dopo aver sperimentato la validità del suo metodo su sé stesso, inizia ad insegnarlo agli altri.

Nel 1912 si trasferì in Inghilterra dove intraprese la carriera di istruttore di autodifesa per la scuola di polizia locale, oltre a coltivare l'interesse per la boxe e per l'acrobatica in un circo del luogo.
Poi scoppia la prima Guerra Mondiale e viene internato, a causa della sua nazionalità, nel Lancashire e in seguito sull'Isola di Man.
Qui trova una realtà completamente differente da quella che aveva precedentemente vissuto nel Lancaster: soldati reduci dalla battaglia menomati dalle ferite, allettati dalle malattie, immobilizzati da tempo.
Durante questo periodo non si perse d'animo ed organizzò l'allenamento proprio e dei suoi compagni di prigionia, raffinando in tal modo i suoi principi sulla salute e sul Body Building. È proprio in questo frangente che ha occasione di sperimentare il suo metodo di allenamento con risultati sorprendenti. Buona parte della sua esperienza nella riabilitazione deriva proprio da questo periodo. Egli scopre infatti che i pazienti recuperano più rapidamente le foze se la riabilitazione inizia molto presto, nel letto d'ospedale, e con grande ingegno costruisce con un vecchio letto e delle molle un attrezzo ginnico che permette di mantenere in allenamento gli arti sani. Questo attrezzo è l'antenato di ciò che divenne il Trapeze Table o Cadillac.

Nel dopoguerra torna in Germania dove si dedica all'allenamento dei poliziotti.
Quando però nel 1925 il governo gli propone di allenare l'esercito tedesco, da pacifista convinto, decide di emigrare negli Stati Uniti, dove insieme alla moglie, conosciuta sulla nave per il Nuovo Mondo, apre un centro fitness, a New York.
Questo programma venne codificato in un libro chiamato 'Contrology' l'arte del controllo, nome originario che lui stesso coniò per la sua tecnica.
Denomina la sua tecnica 'Contrology' l'arte del controllo, ma questo nome non si afferma mai, perché i suoi clienti si riferiscono al suo studio come 'Let's go to Joe's'.
Il lavoro comunque non si ridusse alla codificazione degli esercizi, ma si estese al perfezionamento di particolari attrezzi. Ai tempi della sua prigionia in Inghilterra, infatti, J.H. Pilates applicò delle molle ai letti dei pazienti con lo scopo di aiutarli a ritrovare e mantenere il tono muscolare, mentre erano ancora allettati. Come risultato di questa idea nacque lì Universal reformer, l'attrezzo che a tutt'oggi è parte centrale del metodo Pilates. Durante il suo lavoro altri attrezzi furono inventati così come altri esercizi per il Mat Work.
In questo periodo conobbe Rudolph von Laban, ideatore della Labanotation (una delle forme di registrazione scritta di balletto più rinomate nel mondo), il quale incorporò parte del lavoro di J.H. Pilates nell'impostazione del proprio insegnamento.

Sono soprattutto i ballerini e gli attori ad allenarsi con Pilates, ma anche coreografi e cantanti d'opera. Fra i suoi alunni possiamo citare Alvin Ailey, Eve Gentry, Martha Graham, Martina Navratilova, Katharine Hepburn, Glenn Close, Jessica Lange, Gary Cooper ecc..

Pilates scrive alcuni libri sul fitness. Gli esercizi che descrive sono molto avanzati e questo riflette anche il tipo di pubblico con cui aveva a che fare. Egli si preoccupa del benessere fisico globale dei suoi clienti, non solo del fitness, e già allora promuove la pratica del brushing.
Pilates ama l'aria fresca sul corpo e spesso insegna e si allena in costume da bagno e anche molte fotografie e video lo ritraggono in costume.

Il Pilates è un metodo con solidi principi, ma il primo fra tutti è per Joseph la dedizione e la costanza, non vi erano scuse, gli esercizi dovevano essere svolti con regolarità.

Nel 1967 dopo la sua morte, l'opera di Pilates è proseguita soprattutto dalla moglie e dai suoi allievi.
Infelicemente Pilates non si preoccupa di creare un programma di allenamento ufficiale e tanto meno di registrare il suo marchio.
I suoi discepoli iniziano quindi a divulgare il metodo ognuno a suo modo. Ecco perché non vi è una vera definizione di che cosa sia il vero Pilates e il dibattito continua ancora oggi.
Il tutto è reso ancora più difficile dal fatto che Pilates stesso non insegnava mai un esercizio nello stesso modo per più di due giorni, perché modificava il suo insegnamento in base agli alunni e assegnava loro sequenze di esercizi completamente differenti.